Niedługo po rozstaniu z Affleckiem, Lopez była widziana w towarzystwie piosenkarza Marca Anthony'ego, który w tym czasie związany był przysięgą małżeńską z byłą Miss Universe, Dayanarą Torres, z którą miał dwojkę dzieci. Lopez i Anthony pobrali się w 2004r., niecały tydzień po rozwodzie Anthony'ego. Co ciekawe, była żona artysty dowiedziała się o nowym małżeństwie czytając plotki. Goście ślubni zostali zaproszeni na niby wieczorne party w domu Lopez. Dowiedzieli się, że przyszli na ślub dopiero po tym jak tort weselny pojawił się na stole. Lopez oficjalnie potwierdziła małżeństwo w lutym 2005 r., dodając "Wszyscy wiedzą. Przecież to nie sekret.". Córka Marka, Ariana, wystąpiła w teledysku Jennifer do piosenki Get Right jako jej młodsza siostra.

Związek Lopez i Bena Afflecka był jednym z najbardziej upublicznionych związków w historii. Media nazwały z tego względu parę Bennifer (od połączenia imion Ben i Jennifer). W listopadzie 2002 r. ogłoszono, że Jennifer i Affleck są zaręczeni, po tym jak aktor oświadczył się i dał piosenkarce sześciokaratowy niebieski pierścionek wart 1,5 miliona dolarów. Artystka obiecała mediom, że Ben jest tym jedynym i że wkrótce założą rodzinę. Małżeństwo zaplanowano na 12 września 2003 r. w Santa Barbara w Kalifornii. Uroczystość została odwołana na kilka godzin przed rozpoczęciem. Około tydzień po wydarzeniu Affleck był widziany w klubie ze striptizem wraz z przyjaciółmi. Media zbombardowały Jennifer po tym jak jej siostra (pracująca w radiu) zadzwoniła do Jennifer i na antenie powiedziała jej o wybrykach Bena. Media ogłosiły ostateczne rozstanie 20 dnia stycznia 2004 r. Jennifer i Ben byli wyjątkowo wstrzemięźliwi w sprawie wyjaśniania okoliczności zerwania zaręczyn. Lopez przez jakiś czas była załamana po rozstaniu, natomiast Affleck nie potrafił się odnaleźć. Ben Affleck od tamtego czasu pobrał się z aktorką Jennifer Garner i razem mają dziecko – Violet.

Jej drugim małżeństwem był związek z byłym tancerzem Crisem Juddem. Poznali się podczas kręcenia teledysku do piosenki Jennifer "Love Don't Cost A Thing". Para pobrała się 29 września 2001 r. w domu na przedmieściach Los Angeles. Małżeństwo zakończyło się w lipcu 2002, po tym jak Jennifer zaczęła spotykać się z aktorem Benem Affleckiem..

Po małżeństwie z Noą poznała Seana Combsa z którym trwała w związku niemałżeńskim dwa i pół roku. W grudniu 2000 r. Lopez i Combs zostali aresztowani w Club New York pod zarzutem wszczęcia strzelaniny między zwolennikami Combsa, a inną grupą. Zakochani zbiegli z miejsca zbrodni, ale niedaleko ich samochód zatrzymała policja. Na przednim siedzeniu znaleziono skradzioną broń. Lopez i Combs zostali oskarżeni o nielegalne posiadanie broni, jednak Jennifer została oczyszczona z zarzutów ze względu na to, że jechała na tylnym siedzeniu. Niedługo po tym, w 2001 r. 14 lutego w walentynki, Jenny zerwała z Seanem. Miała już dosyć jego ciągłych zagrywek. Puffy nie mógł uwierzyć w to, że to już koniec. Para rozstawała się już wcześniej kilka razy, jednak tym razem Jennifer nie chciała wciąż powtarzać tego samego błędu i postanowiła skończyć z Seanem na dobre. Ten próbował ją odzyskać, ale bez skutku. Jennifer unikała go jak ognia. W 2004 r. kiedy Lopez zerwała z Benem Affleckiem, Sean przysłał jej na walentynki kolie diamentów, wciąż mając nadzieję, że Jenny wróci do niego. Był widywany w tych samych klubach co Jen, próbując zbliżyć się do niej. Jednak Jennifer nawet na chwilę nie pomyślała o powrocie do Puffy'ego. Znajomi rapera twierdzą, że ten nadal czuje coś do Jennifer i czeka tylko na okazję, aby ją odzyskać.

Lopez poznała Ojani Noę, gdy pracował on jako kelner w restauracji w Miami. Zaraz po krótkiej znajomości pobrali się w 1997 r. Małżeństwo przetrwało rok i para rozeszła się 27 Marca 1998 r. Rozwiedli się w przyjaźni, gdyż Jennifer zatrudniła Noę na stanowisku menadżera w jej restauracji Madre's. Jednakże przyjaźń zakończyła się z chwilą, gdy Ojani został zwolniony z tego stanowiska w październiku 2002 r.